A diciott'anni esatti dal secondo (e finora ultimo) confronto ufficiale, la Roma si ritrova di fronte l'Ajax di Erik ten Hag. Quel giorno, il 19 marzo 2003, l'1-1 maturato allo Stadio Olimpico grazie alle reti di van der Meyde e Cassano eliminò la Roma dalla Champions League. La competizione era ancora composta da due fasi a gironi, per approdare poi ai quarti di finale. Il sorteggio, come al solito, non sorrise agli uomini di Capello, che pescarono - oltre ai Lancieri - il Valencia e l'Arsenal. L'andata ad Amsterdam terminò 2-1 per gli olandesi: gol in avvio di un giovane Ibrahimovic, raddoppio di Litmanen e rete nel finale di Batistuta. Era il 10 dicembre 2002 e le due squadre si affrontavano per la prima volta in una competizione europea. Il pari del ritorno fu fatale alla Roma, che chiuse il raggruppamento con cinque punti in sei partite.

Ci sono però altri due precedenti amichevoli contro i biancorossi, risalenti al 1985 e al 1997, entrambi molto significativi per i tifosi giallorossi. Quello del 14 giugno 1985 è l'ultima partita con la Roma di Paulo Roberto Falcao, che di lì a poco avrebbe fatto le valigie per tornare in Brasile. Si gioca allo Stadio Olimpico e per Sven Goran Eriksson è l'occasione per fare esperimenti in vista della stagione seguente. L'Ajax allenato da Johann Cruijff ha appena conquistato il ventiduesimo titolo di campione d'Olanda e tra le sue fila annovera gente del calibro di Rijkaard, Koeman e Vanenburg (che tre anni dopo sarà ad un passo proprio dal vestire il giallorosso, salvo poi cambiare idea). La partita viene sbloccata da John van 't Schip, attaccante che in seguito militerà anche in Italia, con il Genoa. Nella ripresa il pareggio romanista porta la firma di Manuel Gerolin, all'esordio in giallorosso. «Falcao ritrova l'antica autorità - scrive all'indomani La Stampa analizzando la partita - ma la novità più lieta viene da Gerolin che segna al 55', con un preciso rasoterra a fil di palo, il gol del pareggio». Il pari sta anche stretto agli uomini di Eriksson, che sbagliano due calci di rigore: prima Giannini (58'), poi di Carlo (80') si fanno parare i tiri dagli undici metri dal portiere avversario Menzo. Nonostante giochi tutti i 90' per la prima volta dopo sei mesi, però, Falcao è al passo d'addio dopo cinque anni durante i quali ha contribuito a fare grande la Roma.

Litmanen? No, Totti

Ci vogliono dodici anni prima che le squadre si ritrovino di fronte allo Stadio Olimpico, stavolta per il torneo triangolare "Città di Roma". È il 9 febbraio 1997, una fredda domenica pomeriggio: con i giallorossi e i Lancieri (vicecampioni d'Europa in carica) è di scena anche il Borussia Moenchengladbach. La Roma allenata da Carlos Bianchi stenta in campionato e il tecnico argentino ha messo gli occhi sul talento finlandese dell'Ajax Jari Litmanen, che vorrebbe a tutti i costi nella Capitale. Sta per lasciargli spazio un non ancora ventenne Francesco Totti, a un passo dall'approdo in prestito alla Sampdoria. Ma ecco che le sliding doors del destino entrano in gioco, cambiando in corsa ciò che sembrava già scritto. Il Dieci (che allora vestiva la maglia numero 17) incanta e segna sia contro i tedeschi (3-0), sia contro l'Ajax (2-1): i giallorossi si aggiudicano il triangolare e Franco Sensi decide di tenere il giovane talento che di lì a poco diventerà il Capitano. A fare le valigie, giusto un mese più tardi, sarà invece Carlos Bianchi, sostituito dalla coppia Liedholm-Sella per salvare una stagione disastrosa. Quel giorno è storico anche per un altro motivo: prima del torneo, i Giovanissimi disputano una partitella sul terreno dell'Olimpico. Tra quei ragazzi, c'è Daniele De Rossi, che calca per la prima volta il rettangolo verde "dei grandi". Il resto, sia per Totti sia per De Rossi, è scritto nei libri di storia del calcio italiano e non solo. Una storia d'amore passata (anche) tramite l'Ajax.