Lunedì 2 agosto, a partire dalle 14, si svolgerà il sorteggio del playoff di Conference League, l'ultimo turno prima dei gironi, al quale prenderà parte anche la Roma di José Mourinho. La squadra giallorossa è inserita tra le teste di serie, fa parte del "Gruppo 4" e gli è stato assegnato il numero 4 al sorteggio. I giallorossi, dall'urna di Nyon, pescheranno una delle seguenti squadre, che fanno parte delle non teste di serie e hanno assegnato un numero da 6 a 10. Il playoff si giocherà il 19 e il 26 agosto. L'avversaria dei giallorossi sarà una delle seguenti squadre (tutte le vincenti dei match di Conference League e la perdente della sfida di Europa League), come da accoppiamenti del terzo turno:

Europa League

6 - Rapid Vienna (AUT) - Anorthosis Famagusta FC (CYP)

Conference League

7 - Tobol Kostanay (KAZ) - Zilina (SVK)
8 - Santa Clara (POR) - Olimpija Lubiana (SLO)
9 - Dinamo Batumi (GEO) - Sivasspor (TUR)
10 - Trabzonspor (TUR) - Molde (NOR)

Tra le possibili avversarie, che si affronteranno nel terzo turno del 5 e 12 agosto, spiccano gli austriaci del Rapid Vienna, che però potrebbero incrociare la squadra di Mourinho solo in caso di sconfitta contro i ciprioti dell'Anothosis Famagusta, i turchi del Trabzonspor (degli ex Peres e Gervinho), che giocheranno contro i norvegesi del Molde, e del Sivasspor (attesi dai georgiani della Dinamo Batumi) e i portoghesi del Santa Clara, che affronteranno gli sloveni dell'Olimpija Lubiana. Decisamente più abbordabile la squadra che uscirà dal confronto tra i kazaki del Tobol Kostanay e gli slovacchi dello Zilina.