Se non c'è stato ancora il tempo per lavorare e memorizzare gli schemi offensivi e qualche scalatura difensiva, ci ha messo poco Mourinho a dare alla sua squadra l'armatura che in passato le è mancata: così la prima sfida contro una pari grado nella torrida estate romanista è finita 1-1 (ma la Roma era in vantaggio a un minuto dalla fine e ha persino rischiato la beffa della sconfitta durante i lunghissimi sei minuti di recupero), ma ha dato soprattutto l'idea dell'alto tasso di agonismo che adesso questa squadra sembra portare in campo con sé.

Contro il Porto dei provocatori Conceicao e Pepe, i giallorossi non hanno mai abbassato la testa, hanno anzi alzato il livello del confronto senza mai tirare indietro la gamba. E dopo l'ennesimo fallo dell'ormai trentasettenne difensore, Mkhitaryan ha reagito e ne è nata una disputa da saloon che avrebbe potuto degenerare in rissa, mentre per fortuna è stata rapidamente ricomposta, senza che l'arbitro, sfacciatamente casalingo, abbia mai pensato di prendere provvedimenti. Bravo Mourinho (rimasto defilato nel serrato confronto a mani alte) a togliere subito l'armeno, mentre Conceicao non ci ha neanche pensato a fare lo stesso. E alla fine ha esultato come fosse una finale di Champions per il pareggio di Vitor Ferreira, a riequilibrare il vantaggio maturato ad inizio secondo tempo del gol di Mancini su corner ben calciato da Zaniolo.

L'impegno più rilevante ha portato sin da subito la Roma ad innalzare il livello della sua concentrazione, soprattutto nella fase di non possesso. Così Mourinho ha potuto testare la tenuta difensiva in un primo tempo in cui sotto il profilo offensivo la squadra giallorossa si è fatta vedere soprattutto in qualche lancio al di sopra della linea difensiva, con un paio di spunti per Calafiori che sono sembrati buoni a tutti i pochi spettatori dello stadiolo di Bela Vista di Funchal, tranne che all'ineffabile Rui Mendes, secondo assistente dell'arbitro Rui Soares. Nel primo caso, sbugiardato dal pronto replay televisivo, il ritrovato terzino mancino aveva già trovato in perfetta solitudine Dzeko a centro area, così il fischio dell'arbitro ha tolto alla Roma un gol potenziale.

Ma sotto il profilo della costruzione e dello sviluppo la Roma ha spesso sbattuto contro il doppio argine portoghese, il coriaceo 442 di Sergio Conceicao, l'ex centrocampista di Porto, Lazio e Inter che ha mutuato la sua esperienza di interditore e l'ha trasferita alla sua squadra, novello Simeone. Far gol al Porto, a due settimane dall'esordio in campionato (alla Roma ne mancano quattro), è assai complicato, soprattutto se nessuno riesce mai a saltare l'uomo nell'uno contro uno. Cosa che invece è capitata ai portoghesi tre o quattro volte nel primo tempo, con due nitide occasioni create: al 28° Joao Mario ha lasciato sul posto Calafiori e ha crossato per Taremi che ha prontamente girato in porta, trovando l'efficacissima opposizione di Rui Patricio, e al 42° quando una punizione di Sergio Oliveira dalla trequarti è stata impattata di testa sul primo palo da Otavio e ancora una volta c'è voluta tutta la reattività del nuovo portiere portoghese della Roma a tenere la porta imbattuta. L'abbronzatissimo Mourinho non è sembrato felicissimo. Ottima la prova della coppia di centrali Mancini e Smalling, un po' disattento in difesa Calafiori, frenato Karsdorp. In mezzo al campo Diawara e Darboe si sono dati da fare, a volte correndo un po' a vuoto, davanti Zaniolo e Mkhitaryan non si sono mai visti, Dzeko e Pellegrini sono rimasti imbrigliati nella superiore densità in mezzo al campo dei portoghesi.

L'ingresso di Villar per Darboe ad inizio secondo tempo ha dato maggior fluidità al gioco e già all'8° una verticale Mkhitaryan-Dzeko ha portato il bosniaco a sfiorare il gol di sinistro. All'11° una gran botta di Diawara è stata deviata in corner, sul relativo cross Mancini è entrato in area con i tempi giusti e ha battuto Diogo Costa, mentre la difesa a uomo di Conceicao si è concessa una distrazione fatale (B.Costa in particolare).

Al 19° la quasi rissa, scatenata da una vergognosa entrata di Pepe su Mkhitaryan, per la vigorosa reazione dell'armeno: l'ingresso in campo di tutte e due le panchine ha fatto temere il peggio, ma per fortuna in poco tempo la situazione è tornata alla normalità, mentre Conceicao continuava a volersi far giustizia da sé prendendosela soprattutto con l'allenatore dei portieri della Roma, Nuno Santos. Con i cambi (Perez, Ibanez ed El Shaarawy per Mkhitaryan, Calafiori e Zaniolo) la Roma ha progressivamente abbassato il baricentro, consegnandosi un po' alla rabbia degli avversari, che hanno trovato il pareggio all'89° con Vitor Ferreira in stretta combinazione in area e ha sfiorato il gol beffa del vantaggio con l'iraniano Taremi al 6° di recupero.