Come era successo già due anni prima per l'addio al calcio di Totti, Diego Perotti risolve a nostro favore anche l'ultima gara di Daniele De Rossi con la maglia della Roma, mettendo a segno il gol della vittoria contro il Parma. Tutt'altra emozione, quella del 28 maggio 2017, con il secondo posto conquistato all'ultimo respiro: quel che è certo è che l'argentino sa come salutare i suoi Capitani. In questa stagione, come fu anche allora, la rete arriva al termine di una stagione a dir poco tormentata, caratterizzata da tanti infortuni.

Più tribuna che campo, per il "Monito", nel 2018-19: il polpaccio che già lo aveva fatto penare ai tempi della sua esperienza a Siviglia, lo costringe a rimanere spesso e volentieri ai box tra l'autunno e l'inverno, quando la Roma fatica a trovare la quadra e perde subito terreno nei confronti delle altre big. Nella prima metà del campionato gioca soltanto due partite da titolare, con risultati opposti: il 23 settembre, a Bologna, gioca tutti i 90'; i giallorossi giocano male, anzi, non giocano affatto, permettendo ai rossoblù (all'epoca allenati da Inzaghi) di raccogliere i primi tre punti della stagione. Il bicipite femorale prima e il polpaccio poi costringono il trentenne di Moreno a dividersi tra palestra, fisioterapia, tribuna e panchina. I compagni che vanno in campo stentano, perdendo contro Spal e Udinese e facendosi rimontare incredibilmente due gol dal Cagliari in nove.

Dopo due spezzoni contro Inter e Juventus, Perotti torna titolare nel "Boxing day" di Santo Stefano contro il Sassuolo: la Roma vince 3-1 e all'Olimpico è proprio l'argentino ad aprire le danze trasformando un calcio di rigore nei primi minuti. La fine dell'anno solare fa sperare in una rinascita della squadra e del "Monito", ma ancora una volta Diego deve fare i conti con un infortunio al polpaccio. Salta le prima quattro partite del 2019, quindi assiste dalla panchina al successo casalingo col Bologna: torna titolare a Frosinone, pur non brillando, e resta in campo poco più di un'ora, prima di essere sostituito da Zaniolo. Il cambio si ripete, ma al contrario, contro la Lazio: la Roma perde malamente, Di Francesco viene esonerato pochi giorni dopo e al suo posto arriva Claudio Ranieri.

Il tecnico testaccino dà fiducia a Perotti, che dal canto suo lo ripaga con tre reti consecutive, due delle quali purtroppo ininfluenti: segna dal dischetto nel ko per 2-1 con la Spal, si ripete dagli undici metri all'Olimpico contro il Napoli, quando la Roma vive probabilmente il momento più basso di una stagione nata male e finita peggio. Torna a giocare una partita intera contro la Fiorentina, il 3 aprile, ed è suo il gol del 2-2: i giallorossi danno segnali di vita, ma l'ennesimo guaio muscolare impedisce al "Monito" di prendere parte ai successi contro Sampdoria e Udinese. Va in panchina a San Siro, nell'1-1 contro l'Inter, e subentra nel finale nel 3-0 casalingo con cui la Roma si sbarazza del Cagliari.

Ma la stagione di Diego sembra essere maledetta tanto quanto quella di tutta la squadra: finisce di nuovo ai box e salta la trasferta di Marassi, dove i giallorossi si fanno raggiungere nel recupero e di fatto dicono addio alle residue speranze di qualificarsi alla prossima Champions League. La sesta gara da titolare in campionato per lui arriva all'ultima giornata: buonissima prestazione, coronata dal gol della vittoria. Festeggiato andando ad abbracciare De Rossi. Quasi non veda l'ora di lasciarsi alle spalle questa stagione maledetta e ripartire, mercato permettendo.