Sbarcato nella Capitale il 23 luglio 2018 - lo stesso giorno che avrebbe dovuto portare a Roma anche Malcom -, Robin Olsen arriva in giallorosso con un compito tutt'altro che facile: far dimenticare Alisson, appena accasatosi al Liverpool dopo una stagione fenomenale. Prelevato dal Copenhagen per 8,5 milioni di euro più bonus, lo svedese è reduce da un sorprendente Mondiale in Russia, dove gli scandinavi hanno raggiunto i quarti di finale contro ogni pronostico.

L'avvio fa ben sperare, nonostante il rendimento deludente della squadra fin dalle prime gare: molti addetti ai lavori, prevenuti nei suoi confronti perché "vedovi" del portiere brasiliano, evidenziano ogni sua singola incertezza, a partire da un intervento maldestro ma indolore alla prima giornata contro il Torino. Lui continua a lavorare duro, come se nulla fosse, focalizzato soltanto sul campo: all'Olimpico contro il Chievo va in scena la prima delle tante rimonte subite in questa stagione dalla Roma, ma è solo grazie a Robin - strepitoso nel recupero su un bolide di Giaccherini - se i giallorossi evitano la sconfitta. Si comporta bene anche nel derby vittorioso del 29 settembre e a Napoli, mentre a Firenze rimedia un calcio in faccia da Simeone che il signor Banti di Livorno trasforma in un calcio di rigore per i viola.

La Roma di Di Francesco stenta, lui cerca di tenerla a galla come può. A Cagliari arriva un'altra rimonta, la più clamorosa di tutte: avanti di due gol all'82', ci facciamo rimontare, il pareggio di Sau arriva al 95' con i rossoblù in nove per le espuslioni di Srna e Ceppitelli: in quella sciagurata trasferta, Robin è tra i pochi a salvarsi. Ma il 16 dicembre all'Olimpico arriva il Genoa, la panchina di Eusebio traballa e in caso di mancata vittoria il tecnico abruzzese potrebbe saltare. In avvio di gara Olsen si fa sfuggire sotto le gambe una conclusione velleitaria e Piatek insacca. Poco dopo un'altra grave indecisione viene annullata dal Var e i giallorossi, con grande fatica, riescono a portare a casa i tre punti vincendo 3-2.

Nelle partite seguenti Robin alterna ottime prestazioni contro Juventus, Parma (salvataggio strepitoso su Siligardi quando si è ancora sullo 0-0) e Bologna (almeno due miracoli nella prima frazione) ad altre piene di incertezze: a Bergamo si passa dal 3-0 per noi al 3-3, e su almeno due reti il numero 1 ha le sue responsabilità. La squadra, complice anche una difesa colabrodo e un assetto tattico spregiudicato, continua a incassare gol a raffica: il 9 marzo Di Francesco viene esonerato dopo il doppio ko tra derby e ottavo di ritorno di Champions: con lui saluta anche Monchi, artefice dell'arrivo a Roma del portiere svedese.

Ranieri gli conferma la fiducia tra i pali nelle prime gare, ma nelle due sconfitte contro Spal e soprattutto Napoli Olsen lascia a dir poco a desiderare: contro il Napoli si lascia sfuggire un cross basso di Callejon, spianando la strada all'1-2 di Mertens in avvio di ripresa. A quel punto l'allenatore testaccino opta per il cambio tra i pali: di fatto la stagione di Robin si chiude il 31 marzo, giorno della sua ultima apparizione, proprio contro la squadra campana. Da quel momento in poi, Sir Claudio preferisce puntare su Antonio Mirante. Anche per una questione di lingua: «Robin è un solitario, parla poco con tutti - dice il tecnico dopo il 2-2 con la Fiorentina del 3 aprile - Viste le sue prestazioni ho preferito dare un'opportunità a Mirante per vedere cosa potesse cambiare».

Le cose, effettivamente, cambiano: l'ex Bologna si rivela decisivo, costringendo di fatto Olsen a un finale di stagione in panchina.