Sarà un ritorno al passato per José Mourinho. Il 28 luglio alle 21 italiane la sua nuova Roma sfiderà il Porto in amichevole. Sarà il primo test contro una squadra di alto livello per i giallorossi, dopo le partite contro Montecatini (giocata ieri), Ternana (in programma dopodomani a Trigoria), Triestina (il 21 luglio al Nereo Rocco di Trieste) e Debrecen (il 25 allo Stirpe di Frosinone). Quella contro i Dragoes sarà inoltre la prima amichevole della Roma durante il ritiro in Portogallo, dove i giallorossi risiederanno dal 26 luglio al 6 agosto (e dove sfideranno il Siviglia il 31 luglio, ultima amichevole prima della gara del 7 agosto contro il Betis, in programma in Andalusia). Contro il Porto non sarà una partita qualunque per Mourinho, che proprio grazie all'avventura sulla panchina dei Dragoes dal gennaio del 2002 al giugno del 2004 si afferma sulla scena internazionale come uno dei migliori allenatori del mondo. Nonostante in due stagioni e mezzo il portoghese vinca due campionati, una Coppa Uefa, una Coppa e una Supercoppa di Portogallo, il coronamento di quell'esperienza è senza ombra di dubbio la vittoria della Champions League del 2004. L'impresa gli vale l'attenzione dei principali club d'Europa, tra cui il Chelsea, e lo Special One sbarca in Inghilterra. Già nella prima stagione Mourinho incrocia il suo (nuovo) destino con quello della sua vecchia squadra: ai gironi della Champions 2004/2005 i Blues finiscono nel girone del Porto. Le due sfide finiscono con una vittoria per parte (all'andata vince il Chelsea 3-1, al ritorno il Porto 2-1), ed entrambe le squadre riescono a qualificarsi agli ottavi. Tre anni dopo sul cammino europeo di Mourinho si para ancora una volta la sua ex squadra: è la primavera del 2007 e Chelsea e Porto si affrontano agli ottavi di Champions League. Dopo l'1-1 in terra portoghese, il 2-1 di Stamford Bridge premia gli inglesi, che proseguono la loro cavalcata fino alla semifinale, dove escono contro il Liverpool che perderà con il Milan ad Atene. Quella è l'ultima stagione di Mourinho al Chelsea, almeno nella sua prima versione: dopo aver vinto a Milano e a Madrid, nel 2013 lo Special One torna a Londra, in quello che per ora è l'unico "bis" della carriera. Anche in questa nuova avventura ha modo di sfidare il suo vecchio Porto. Fase a gironi della Champions 2015-2016: come undici anni prima le due squadre ne vincono una a testa, ma stavolta è solo il Chelsea a passare agli ottavi.

Il 28 luglio Mou ritroverà ancora una volta il Porto, stavolta sulla panchina della Roma, in una partita che sa di Champions: i Dragoes sono l'ultima squadra affrontata dai giallorossi nella massima competizione europea, negli ottavi dell'edizione 20218-2019.