Pepe torna al Porto dopo 12 anni: il difensore portoghese ha lasciato il Besiktas in questa sessione di mercato e va a rinforzare la rosa dei prossimi avversaria della Roma negli ottavi di finale di Champions League. Il centrale potrà giocare pur avendo disputato gare europee con un'altra maglia in base alle nuove norme Uefa istituite quest'anno e ritroverà così i giallorossi con cui in passato non sempre ha avuto un rapporto sereno. 

Quando vestiva la maglia del Real Madrid è stato espulso contro la Roma, proprio in una gara degli ottavi di Champions del 2007/08. I giallorossi avevano vinto la gara d'andata per 2-1,  nel ritorno al Bernabeu c'è prima un botta e risposta con reti di Taddei e Raul. L'ingresso in campo di Vucinic cambia il volto della gara, sarà proprio il montenegrino a causare l'espulsione di Pepe dopo averlo saltato ripetutamente nel corso della partita regalando la qualificazione alla Roma

C'è stata poi la lite con il Seydou Keita durante la tournée americana del 2014. A Dallas si disputa l'amichevole tra Roma e Real Madrid ma al momento dello scambio dei saluti tra i giocatori il centrocampista della Roma non ricambia la mano a Pepe e passa oltre. Prima del fischio d'inizio scoppia un parapiglia con Keita che lancia una bottiglietta contro il difensore con i rispettivi compagni di squadra che intervengono per dividerli.

Sui social poi sarà lo stesso Keita a spiegare l'accaduto: "Prima mi ha dato della scimmia in Barça-Real. Poi non gli ho stretto la mano, lui mi sputa addosso..e dopo gli ho lanciato la bottiglietta. Mi scuso comunque per il mio comportamento".